对甲苯磺酸钠的制备-20对甲苯磺酸钠的制备及芳香烃的鉴定

发布时间：2017-12-27 所属栏目：能源/化工

一 : 20对甲苯磺酸钠的制备及芳香烃的鉴定

学习情境二十对甲苯磺酸钠的制备及芳香烃的鉴定

北京电子科技职业学院生物技术系

主要内容

一、芳烃的分类与命名二、苯的结构三、单环芳烃的物理性质四、单环芳烃的化学性质五、苯环上亲电取代反应的定位规则六、稠环芳烃

一、烷烃的分类和命名

芳烃，也叫芳香烃，一般是指分子中含苯环结构的碳氢化合物。芳香烃具有其特征性质——芳香性（易取代，难加成，难氧化）

一、烷烃的分类和命名
1. 芳烃的分类
单环芳烃

如：
多环芳烃如：稠环芳烃如：

苯

联苯

萘

一、烷烃的分类和命名
２. 芳烃的命名苯基,用ph表示
CH3 （C6H5CH2-）苄基（苯甲基）

CH3

邻甲苯基（ 2- 甲基苯基)

一、烷烃的分类和命名
３. 一元取代苯的命名
（ 1 ）当苯环上连的是简单烷基或环烷基（ R- ）， NO2 ， -NO ， -X 等基团时，则以苯环为母体，叫做” 某某苯”。例如：
CH2CH2CH3 CH3 正丙苯甲苯 NO2 硝基苯氯苯

Cl

一、烷烃的分类和命名
（ 2 ）当苯环上连有 -COOH ， -SO3H ， -NH2 ， -OH ， -CHO，-CH=CH2或较复杂-R等基团时，基团为母体, 则把苯环作为取代基,叫做”苯某某”。例如：
CH 3CH2CHCH 2CHCH3 CH3CH CHCH CHCH 2 2 3 COOH SO HSO3H CH 3 COOH 3 CH3 苯磺酸苯甲酸苯磺酸 2甲基 -4苯基己烷苯甲酸 2-甲基-4-苯基己烷 COOH 苯甲酸 SO3H 苯磺酸 CH CH2 苯乙烯

CH

CHCH3

苯乙烯

CH3

基己烷

一、烷烃的分类和命名
４. 二元取代苯的命名取代基的位置用邻、间、对或 1 ， 2 ； 1 ， 3 ； 1 ， 4表示。例如：
CH3
CH3

CH3
CH3

CH3 C(CH3)3
3-叔丁基甲苯

CH3

1，2-二甲苯

1，3-二甲苯

CH3 1，4- 二甲苯

（邻二甲苯）

（间二甲苯）（对二甲苯）

（间叔丁基甲苯）

一、烷烃的分类和命名
5. 多官能团化合物的命名（1）按照“官能团的优先次序”表，选择优先官能团为母体，将与母体官能团相连的苯环上的碳原子编号为1；

（2）根据“最低系列”原则，给苯环上的其他碳原子编号；
（3）最后按“较优基团后列出”将取代基的名称和位次写在母体名称之前即得全名。例

一、烷烃的分类和命名
“母体官能团优先次序”表： -NO 、-NO2 、 -X、 -R、 -OR、＞C＝C＜、 -C≡C- 、-NH2、 -OH、-SH、 -OH（醇）、 -COR、-CHO、 -CN、-CONH2（酰胺）、 -COX（酰卤）、-COOR（酯）、-SO3H、 COOH

一、烷烃的分类和命名

CHO
1 6 5 4 2 3

OH
4 5 6 1 3 2

OH

OCH3

CH3

1

6 5 4

2 3

SH

OH
4-羟基-3-甲氧基苯甲醛

3-甲基-4-羟基苯乙酮

COCH3

3-巯基苯酚

二、苯的结构
苯的凯库勒式 1865年凯库勒从苯的分子式C6H6出发,根据苯的一元取代物只有一种说明六个氢原子是等同的事实，提出了苯的环状构造式。
H H C H C C C H C C H H 或简

写为

二、苯的结构
苯的分子模型

二、苯的结构
1. 苯分子结构的价键观点
现代物理方法表明，苯分子是一个平面正六边形构型，键角都是 120°，碳碳键长都是 0.1397nm 。
H 0.1397nm H 120° 120° H 0.110nm H H H 0.1397nm
正六边形结构所有的原子共平面 C-C键长都是0.1397nm

C-H键长都是0.110nm
所有键角都是120°

二、苯的结构
2. 杂化轨道理论解释

苯分子中的碳原子都是以sp2杂化轨道成键的，故键角均为120°，所有原子均在同一平面上。

苯中的p轨道

p轨道的重叠

二、苯的结构
3. 从氢化热看苯的稳定性
H2 2 H2 3 H2 H苯理=3x120=360k J / mol

H= _1 2 0 k J / m o l
H = _ 23 2 k J / m o l H= _2 0 8 k J / m o l H苯实=208 k J / mol

所以，也可用

表示苯的结构

三、单环芳烃的物理性质

苯和同系物一般为无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，相对密度大多为0.86-0.93。熔点除与相对分子质量有关外，还与结构的对称性有关，通常结构对称性高的化合物，熔点较高。芳香烃一般都有毒性，长期吸入它们的蒸气，会损害造血器官及神经系统。

四、单环芳烃的化学性质
1. 取代反应
（1）卤代反应
+ Cl2 + Br2
Cl + Cl2
FeCl3 或 Fe

FeCl3 或 Fe FeBr3 或 Fe

Cl + HCl Br + HBr
Cl Cl + Cl Cl + HCl

四、单环芳烃的化学性质
烷基苯的卤代
CH3 Cl CH3
Cl2 光

+ Cl
苯氯甲烷 CH2Cl
Cl2 光

CH3 + HCl 苯二氯甲烷苯三氯甲烷 CCl3 CHCl2
Cl2 光

反应条件不同，产物也不同。因两者反应历程不同，光照卤代为自由基历程，而前者为离子型取代反应。

四、单环芳烃的化学性质
侧链较长的芳烃光照卤代主要发生在α 碳原子上。

Cl CH2CH3 + Cl2
光

CHCH3

四、单环芳烃的化学性质
（2【http://www.61k.com】）硝化反应
+ HO NO2
浓H2SO4 50~60℃

NO2 + H2O

在此反应中，浓硫酸除了起催化作用外，还是脱水剂。
NO2 + 发烟HNO3
浓H2SO4 100℃

NO2 NO2

+ H2O

四、单环芳烃的化学性质
烷基苯比苯易硝化
CH3 + HO NO2
30℃

CH3 NO2 +

CH3 + H2O NO2

四、单环芳烃的化学性质
（3）磺化反应
+ HO SO3H
80℃

SO3H + H O 2
200~250℃

SO3H + H2SO4(发烟)

SO3H + H O 2 SO3H

烷基苯比苯易磺化
CH3 + H2SO4
100~120 ℃ 常温

CH3

CH3

SO3H

+ SO3H

CH3

SO3H

四、单环芳烃的化学性质
2. 付瑞德—克拉夫茨反应（1）烷基化反应

苯与烷基化剂在路易斯酸的催化下生成烷基苯的反应称为付-克烷基化反应。
AlCl3

+ C2H5Br

C 2H 5

+ HBr

四、单环芳烃的化学性质
此反应中应注意以下几点： ①常用的催化剂是无水AlCl3，此外 FeCl3、BF3、无水HF、SnCl4、ZnCl2、H3PO4、H2SO4等都有催化作用。 ②当引入的烷基为三个碳以上时，引入的烷基会发生碳链异构现象。例如：

+ CH3CH2CH2Cl

AlCl3

CHCH3 + HCl CH3

四、单环芳烃的化学性质
原因：反应中的活

性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正离子后，再迚攻苯环形成产物。

CH3CH2CH2Cl

AlCl3

CH3CH2CH2 重排 CH3CHCH3

四、单环芳烃的化学性质
③烷基化反应不易停留在一元阶段，通常在反应中有多烷基苯生成。 ④苯环上已有–NO2、-SO3H、-COOH、-COR、NH2等取代基时付-克反应不再发生。因这些取代基有碱性或是强吸电子基，与催化剂中和或降低了苯环上的电子云密度，使亲电取代不易发生。例如，硝基苯就不能起付-克反应，且可用硝基苯作溶剂来迚行烷基化反应。

四、单环芳烃的化学性质
⑤烷基化试剂也可是烯烃或醇，例如：
+ CH2 CH2
AlCl3

C2H5

+ CH2CHCH3 OH

H+

CH（CH3）2

四、单环芳烃的化学性质
（2）酰基化反应
+ CH3C O Cl
AlCl3

C O

CH3 + HCl

CH3 +

CH3 C CH3 C

O O O
AlCl3

CH3

C CH3 + CH3COOH

O 甲基对甲苯基酮

酰基化反应的特点：产物纯、产量高。

四、单环芳烃的化学性质
3. 氧化反应
（1）苯环氧化
苯环一般不易氧化，在特定激烈的条件下，苯环可被氧化破环。例如：

2

+ 9O2

V2O5 450℃

2

H H

C

C

O O + 4H2O + 4CO2 O

C C

四、单环芳烃的化学性质
（2）侧链氧化
CH3 COOH
KMnO4 H
+

CH2CH3
K2Cr2O7

COOH

CH(CH3)2

H

+

间苯二甲酸
COOH

四、单环芳烃的化学性质
4. 加成反应
+ 3H2 Ni， P 180~250 ℃
光

+ 3Cl2

50℃

H Cl H Cl

Cl H

H

Cl H Cl ClH

五、苯环上亲电取代反应的定位规则
一取代苯有两个邻位，两个间位和一个对位，在发生一元亲电取代反应时，苯环上原有取代基决

定了第二个取代基进入苯环位置的作用，也影响着
亲电取代反应的难易程度。我们把原有取代基决定新引入取代基进入苯环位置的作用称为取代基的定位效应。原有取代基称为定位基。

五、苯环上亲电取代反应的定位规则
1. 一元取代苯的定位规律（1）邻、对位定位基使新引入的取代基主要迚入原基团邻位和对位（邻对位产物之和大于60%），且多数使苯环活化，使取代反应比苯易迚行。
A

A 的定位能力次序大致为（从强到弱） -O ， -NR2， -NHR， -NH2， -OH， -OR， -NHCOR， -OCOR， -R， -CH3 , X

五、苯环上亲电取代反应的定位规则
（2）间位定位基
使新引入的取代基主要迚入原基团间位（间位产物大于50%），且钝化苯环，使取代反应比苯难迚行。

B

B 的定位能力次序大致为（从强到弱） -NR 3， -NO2， -CF3 ， -CCl3， -CN， -SO3 H -CHO， -COR，-COOH， -CONH2。

五、苯环上亲电取代反应的定位规则
2. 取代定位效应的应用

指导选择合成路线
例1 ：
CH3 COOH NO2

必须先氧化后硝化
CH3
KMnO4 H
+

COOH
混酸

COOH NO2

,

五、苯环上亲电取代反应的定位规则

例2 ：

C2H5 NO2

C2H5
C2H5Cl AlCl3 H2SO4

C2H5
混酸

C2H5 NO2 SO3H
水解

C

2H5 NO2

SO3H

六、稠环芳烃
1. 萘

萘的结构
平面结构，所有的碳原子都是sp2杂化的，是大 π键体系。
α 8 β7 β6 5 α 4 α α 1 2β 3β

萘的一元取代物只有两种，二元取代物两取代基相同时有10种，不同时有14种。

六、稠环芳烃
2. 萘及衍生物的命名
C2H5 C2H5 CH3 Br Br SO3H
1-溴萘 α-溴萘 2-溴萘 β-溴萘

1，6-二乙基萘； 4-甲基-1-萘磺酸

六、稠环芳烃
3．萘的性质 (1) 取代反应 ①卤化
+ Cl2 FeCl3

萘——www.61k.com——的取代反应较易发生在α位。

Cl + HCl

六、稠环芳烃

②硝化
混酸 30~60℃

NO2

③磺化
+ 浓 H2SO4

SO3H
80 ℃

160 ℃

SO3H

六、稠环芳烃
（2）还原反应

萘比苯易加成，在不同的条件下，可发生部分或全部加氢。
H2,Ni 加热，加压 H2,Ni 加热，加压

1，4-二氢萘

十氢化萘

六、稠环芳烃
（3）氧化反应

萘比苯易氧化
O
CrO3,CH3COOH 10~15 ℃

O
V2O5 400~500℃

O O O

六、稠环芳烃
①环上有邻对位定位基由于邻对位定位基的致活作用，取代发生在同环,并且第二个基团迚入这个定位基的邻对位中的α位。例如:
CH3
混酸

CH3

NO2
NO2 CH3
混酸

CH3

六、稠环芳烃
② 环上有间位定位基

由于间位定位基的致钝作用，取代主要发生在异环的α位。如：
NO2
混酸

NO2 NO2 +

NO2

NO2

六、稠环芳烃
其它稠环芳烃
9
2 3 5 10 4

8 7 6

9

1

10 1 2

8 7 6 5 4

3

芘

3，4-苯并芘

蒽

菲

二 : 防腐剂苯甲酸钠的药理及毒理学研究

安徽农业科学,JournalofAnhuiAgr.iSc.i2010,38(30):16724,16846责任编辑??张杨林??责任校对??况玲玲

防腐剂苯甲酸钠的药理及毒理学研究

王思文,巩江,高昂,赵婷,骆蓉芳,王芍,倪士峰

,陈千良??

(1.西部资源生物与现代生物技术教育部重点实验室,西北大学生命科学学院,陕西西安710069;2.西藏民族学院医学院,陕西咸阳712082)

摘要??概述了苯甲酸钠的防腐机理和毒性机理研究,并介绍了苯甲酸钠及其替代物的利用现状。[www.61k.com]关键词??苯甲酸钠;防腐机理;药理;毒理

中图分类号??S481+.1????文献标识码??A????文章编号??0517-6611(2010)30-16724-01

Pharmaco-ToxicologicalStudyofPreservative:SodiumBenzoateWANGS-iwenetal??(KeyLaboratoryofResourceBiologyandBiotechnologyinWesternChinaofMinistryofEducation,CollegeofLife

Science,NorthwestUniversity,Xi??an,Shaanxi710069)Abstract??Thispapersummarizedthepharmacologyandtoxicologyofsodiumbenzoateinordertoprovidebasisforfutureresearch.Keywords??Sodiumbenzoate;Antisepticmechanism;Pharmacology;Toxicology.

??????苏丹红??、??三聚氰胺??事件相继发生,公众的健康受到了威胁,各种食品添加剂也引起了公众的极大关注。苯甲酸钠是常用的防腐剂,但是随着其广泛应用,毒副作用也日渐突出。我国GB2760-1996食品添加剂使用卫生标准规定:在肉制品中,食品防腐剂苯甲酸和苯甲酸钠不得检出。但是,因苯甲酸钠价廉易得,在药品、食品、化妆品中广泛应用

[1]

饮料可导致大脑严重萎缩。苯甲酸钠与胃酸会发生反应,生

成苯甲酸,后者有一定的毒性,长期饮用会引起人慢性苯中毒。慢性苯中毒的症状主要表现为神经衰弱,如头痛、头晕、记忆力减退、失眠、乏力等;同时,还会出现白细胞减少,严重的还会造成再生障碍性贫血。猫对苯甲酸比较敏感,用含有2.39%苯甲酸的肉喂猫,28只猫中有17只表现神经过敏、兴奋、失去平衡和视力下降。也有研究表明,长期饮用含苯甲酸钠的碳酸饮料能导致儿童多动症。2.2??致癌机理??长期以来,科学家就怀疑苯甲酸钠可能诱发癌症,因为在与碳酸饮料里的添加剂Vc混合之后,苯甲酸钠可能生成一种致癌物苯。研究者在实验室中对苯甲酸钠对活酵母细胞的影响进行了测试,发现苯甲酸钠通过破坏被称为细胞??发电站??的线粒体而严重危害人体细胞。苯甲酸钠能有效抑制线粒体肿胀而对鼠肝缺血再灌注损伤有明显

[9][10]

保护作用。苯甲酸钠是染色体断裂剂,能引起癌变。2.3??细胞毒性??研究结果表明,苯甲酸钠与柠檬黄以及苯

[11]

甲酸钠与糖精钠对细胞的毒性作用均表现为相加作用。苯甲酸钠能破坏细胞膜的有序结构,改变膜的结构,使膜发生功能性紊乱,以致细胞发生破坏性断裂,从而破坏细胞平

[12]

衡机制,并与体内氢氧自由基结合生成苯,产生毒物。吕娜用霍恩氏法研究表明,苯甲酸钠属于低毒物质。大剂量的苯甲酸钠会使大鼠白细胞减少,并对肝细胞有明显损害。2.4??其他副作用??苯甲酸钠能诱发反复发作的急性荨麻

[15]

疹、血管性水肿。苯甲酸钠可引起血清白蛋白构象变化,从而使血清白蛋白损伤。

3??苯甲酸钠及其替代物的利用现状

苯甲酸钠在口服液中应用较多,因此口服液都需要对苯

[17]

甲酸钠的稳定性进行检验。苯甲酸钠能有效抑制食物中可能产生的内毒素毒性。在我国,食醋和酱油中的防腐剂主要是苯甲酸钠,而酱油的苯甲酸钠含量明显高于食用醋,这是由于苯甲酸钠在酸性条件下防腐效果好,因此在食用醋中苯甲酸钠的使用量较小,而在酱油中为了达到防腐效

[19]

果则使用量较大。山梨酸和山梨酸钾的毒性比苯甲酸钠小,防腐效果也比苯甲酸钠好。苯甲酸和苯甲酸钠的优势是在空气中较稳定,成本较低。但在密封状态下,山梨酸和山梨

)

[18][16]

[14]

[13]

[8]

。

苯甲酸钠是苯甲酸的钠盐,在酸性食品中能部分地转为有活

性的苯甲酸,防腐机理和苯甲酸类似。苯甲酸在酸性条件下溶解度较低,如果搅拌不均匀,会出现苯甲酸结晶,导致局部产品添加剂超标。但由于苯甲酸钠比苯甲酸更易溶于水,且在空气中稳定,抑制酵母菌和细菌的作用都比较强,因此比苯甲酸更常用

[2]

。笔者对苯甲酸钠的药理和毒理研究进行

了概述,旨在为食品安全研究提供资料。1??苯甲酸钠作用机理

1.1??防腐机理??苯甲酸类防腐剂是以其未离解的分子发生作用的,未离解的苯甲酸亲油性强,易通过细胞膜进入细胞内,干扰霉菌和细菌等微生物细胞膜的通透性,阻碍细胞膜对氨基酸的吸收;进入细胞内的苯甲酸分子,可酸化细胞内的储备碱,进而抑制微生物细胞内呼吸酶系的活性,阻止乙酰辅酶A缩合反应,从而起到防腐作用

[5]

[4]

[3]

。苯甲酸是

一种广谱抗微生物的物质,对酵母菌、霉菌及部分细菌作用效果很好,在允许最大使用范围内,在pH值4.5以下(防腐最佳pH值2.5~4.0),对各种菌类都有效果

[6]

。

1.2??化合物拮抗??苯甲酸还与氯化钙有拮抗作用,与氯化

[7]

钠、异丁酸、葡萄糖酸、半胱氨酸盐等也有类似作用。2??苯甲酸钠毒性机理

虽然肾脏有排毒功能,一般1~2d内可将安全剂量的防腐剂排出体外,但如果长期且同时食用多种含有同类防腐剂的食物,也会对人体产生多种毒害作用。

2.1??损害神经系统机理??大量饮用含苯甲酸钠防腐剂的

基金项目??西部资源生物与现代生物技术实验室教育部重点实验室基

金项目(KH09030);西藏自治区科技厅重大科技专项(20091012)。

作者简介??王思文(1989-),女,陕西西安人,本科生,专业:中药学。

*通讯作者,博士,副研究员,从事中药化学、中药资源学、中药现代化和中医学研究,E-mai:lnsfstone@126.com。

收稿日期??2010-08-01

苯甲酸钾防腐剂苯甲酸钠的药理及毒理学研究

16846

????????????????????安徽农业科学??????????????????????????????????????????????????2010年

回归分析,TN含量与成熟度的回归关系不显著,这可能与样

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苯甲酸钾防腐剂苯甲酸钠的药理及毒理学研究

品的取样误差有关。（www.61k.com)

下降的趋势。简单相关结果表明,成熟度与还原糖、Cl呈显著负相关,与烟碱、K呈显著正相关,与N的相关关系不显著。

研究建立了各常规化学成分与成熟度之间的回归方程,其中还原糖、烟碱、K、Cl与成熟度的回归关系显著,而TN与成熟度回归关系不显著。由回归方程可知,当成熟度控制在87%~90%时,各项化学指标均处于较为适宜的范围。参考文献

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图5??TN与成熟度的关系分析

Fig.5??CorrelationanalysisonTNandmaturity

3??结论

云南烤烟成熟度与主要化学成分指标在样品间存在着广泛变异,随着成熟度的增加,还原糖和TN呈先上升后下降的趋势,烟碱和K含量呈逐渐上升的趋势,而Cl含量呈逐渐(上接第16724页)

酸钾也很稳定,山梨酸钾热稳定性比较好,分解温度高达270??。由于食品添加剂的添加量很小,并不会明显增加肉制品产品成本。许多国家已逐渐采用山梨酸和山梨酸钾替代苯甲酸和苯甲酸钠。使用天然防腐剂(Nisin、壳聚糖、香辛料提取物等)也能够达到抑菌保鲜作用,是肉制品工业的一个发展方向。如壳聚糖对金黄色葡萄球菌、枯草芽孢杆菌、大肠杆菌、链球菌的最小抑菌浓度为0.025%,而苯甲酸钠的最

[21]

小抑菌浓度??0.04%。还可以通过改善加工条件,改进食品包装,对产品热处理或辐照杀菌、进行低温储藏等来实现防腐保鲜目的。此外,尼泊金酯的毒性比苯甲酸钠低得多,应用pH值范围广,在pH值4~8时其抑菌作用几乎不受pH值的影响,对霉菌、酵母、细菌有广泛的抗菌作用,可广泛应用于食品、饮料、化妆品和医药等行业。据报道,尼泊金

[23]

酯对食醋和酱油的防腐效果明显优于苯甲酸钠。在食品中添加少量苯甲酸或苯甲酸钠时,对人体并无毒害,关键在于控制其用量。国家明确规定,苯甲酸类不能使用在奶

[25][26]

粉食品中,也不可用于豆制品中。4??结语

鉴于苯甲酸钠的毒性,故寻求更为安全有效的防腐剂也日渐受到重视。因此,应加强研究,为推进新型安全无毒防腐剂的问世而努力。参考文献

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三 : 20对甲苯磺酸钠的制备及芳香烃的鉴定

对甲苯磺酸钠的制备 20对甲苯磺酸钠的制备及芳香烃的鉴定