一 : 骑士：白兰地和黄酒含有氨基甲酸乙酯致癌物质最多，白酒几乎没有这种物
为此，上周五（6-15）消息出来后，导致黄酒股，古越龙山大跌，也盘中导致白酒股瞬间大跌，当然，白酒股由于根本毫无牵连，尾盘基本收复阵地。但是古越龙山确大跌4%多。
本人针对此致癌物质的产生原理和在各种食物，和酒类中该致癌物质的含量，进行信息的收集和对比。
所以本人只是进行某种逻辑推理和对各种酒类协会和国家的为自己的掩饰行为，进行某种描绘和推想吧。如有说的不正确的地方，请大家指正。
一．事件回放。
古越龙山等3四款酒被曝在香港检出“可能致癌物”
昨天有消息称，香港消费者委员会检测七类3六款酒精饮品，其中3四款被检出氨基甲酸乙酯，被检出的3四款中有三款声称是来自浙江的产品，被检出含有较高分量的可能致癌的氨基甲酸乙酯。昨天，现代快报记者采访了江苏疾控中心的毒理专家，氨基甲酸乙酯是黄酒酿造过程中的伴随产物，很难避免。目前，国内黄酒企业和高校也一直在寻找减少氨基甲酸乙酯的方法和酿造工艺。但专家认为，购买黄酒时，酒期一般不要超过三年，每天喝两斤酒都不会对人体有害。
香港消委会：3四款酒被检出"可能致癌物"
香港消委会检测七类黄酒、绍兴酒、糯米酒及梅酒等酒精饮品，共计3六款，其中3四款被发现含有可能致癌的氨基甲酸乙酯，被检出的3四款中有三款声称是来自浙江的产品，包括"古越龙山三年陈酿绍兴加饭酒""古越龙山正宗绍兴陈年花雕(五年)"和"塔牌八年陈绍兴加饭酒"，其氨基甲酸乙酯的含量由每千克0.2毫克至0.26毫克，其中"古越龙山正宗绍兴陈年花雕(五年)"的含量最高。香港消委会指出，香港及其他地方目前都没有针对这种物质订立最高限量，没有安全标准，呼吁市民少喝，避免影响健康。
昨天"古越龙山"也公开做出回应，称目前氨基甲酸乙酯的含量检测标准有3种，不知道香港消委会用的是哪种检测方法。而且，欧盟的酒类中像白兰地的氨基甲酸乙酯含量达0.4毫克-1毫克，对人体并无危害。"言外之意，不但对香港消委会的检测标准存在疑问，而且认为即使含有这一成分，但也不一定对人体造成危害。
对于酒类中氨基甲酸乙酯含量的标准值，目前我国还没有出台标准，处于正在调查阶段。
专家说法：喝适量黄酒不会对人体有害
江南大学的黄酒酿造专家赵光鳌告诉记者，如果每人每天摄入氨基甲酸乙酯为0.7微克，长期摄入才有患上癌症的几率。风险评估也显示，如果每天适当喝一些黄酒(两斤以内)不会对人体产生伤害。
扬州大学生物科学与技术学院的专家曾经做过实验，黄酒储存时间越长，氨基甲酸乙酯的含量就越高。这是因为黄酒中的尿素会和乙醇继续反应。刚杀菌的新鲜黄酒中的氨基甲酸乙酯含量非常少，此时还不足以引起健康风险。随着储存时间延长，氨基甲酸乙酯含量剧增，3年以上黄酒是新鲜黄酒的4倍左右，9年黄酒是新鲜黄酒的12倍。专家提醒，原则上黄酒酒期超过三年就不能饮用。
江苏省酒业协会黄酒分会的一位会员透露，黄酒中的氨基甲酸乙酯含量问题也一直是业内关注和攻关的重点。很多厂家都在探索新工艺的酿造方法，比如选育产尿素能力差的黄酒酵母菌进行发酵，从根本上减少氨基甲酸乙酯的产生。
江南大学黄酒专家赵光鳌告诉记者，就在今年的5月份，江南大学酿酒科学与酶技术中心和中国绍兴黄酒集团共同完成了"中国黄酒中氨基甲酸乙酯终端集成控制技术"项目技术鉴定会。该项目的鉴定标志着中国黄酒品质和安全性应用基础研究技术达到国际先进水平，为国家黄酒及其他酒种的相关标准及政策的制定提供了技术支持。
氨基甲酸乙酯
专家介绍，氨基甲酸乙酯是发酵食物在发酵或贮存过程中天然产生的物质，主要由酒精与尿素及其分解物发生化学作用而形成，并不是人为添加进入的。由于氨基甲酸乙酯含基因毒性，小鼠长期口服此类物质会产生各种癌瘤。2007年，国际癌症研究机构将其列为"可能令人类患癌的物质"。
□ .安.莹..吴.怡 .现.代.快.报
本人推想和疑惑点：
1.为什么这次检测没有把这种致癌物质含量更高的高白兰地，威士忌，葡萄酒，日本清酒也拿进检测范围呢？本人是中国人，香港消费者委员会，这次有点嫌疑******，打压这种致癌物质含量不是最高的黄酒，而且特别说明古越龙山的最高，0.26毫克每升。但是国外的酒，是这个几倍，为什么不检测，是不是有不可告人的东西呢？
2.这次为什么不吧含量低的多的白酒拿进行进行检测呢？之前是检测过的，在09年的时候，白酒因为工艺的多了高温蒸馏，基本去除了这种致癌物质。如果这个消息一出来，就是对白酒消费的利好，但是香港消费者协会这样做，就不公平了，好的榜样不拿出来说说，本来是可以为白酒大做好的宣传的。
3.黄酒协会知道这个致癌物质，也知道黄酒这种致癌物质超标，一直在想办法改进减少这种物质的含量。但是无奈，黄酒的制作工艺是如此，必定会产生这种物质，他们也无可奈何。
二． 黄酒阵营的反击。
新华网杭州6月15日电（记者 裘立华）针对15日有媒体关于三款黄酒或致癌的报道，国家黄酒产品质量监督检验中心表示，报道中的氨基甲酸乙酯（EC）广泛存在于酒类及其它发酵食品中，为自然发酵产生，并非人为添加。同时，媒体报道的古越龙山、塔牌三款酒中的EC含量远低于欧盟国家及其他国家水果白兰地酒的限量标准，消费者可放心饮用。
国家黄酒产品质量监督检验中心称：酒类中EC含量有高有低，最高的为水果白兰地。目前国际上对食品及酒类的EC含量控制规定各不相同，其中欧盟水果白兰地的EC要求小于400微克/升，法国与瑞士规定是小于1000微克/升。从媒体报道的数据来看，三款酒中的EC含量为200微克/升至260微克/升，远低于这些规定。
国家黄酒产品质量监督检验中心表示，古越龙山、塔牌是中国黄酒的龙头企业，历年来，国家黄酒质检中心历次抽查的结果都符合国家标准要求。
据了解，国家黄酒产品质量监督检验中心是国家质检总局批准的国家级黄酒检测机构。
总结：现在各种既得利益组织，都是根据自身酒类的这种致癌物质的含量量身定做的标准啊。
比如法国的白兰地，其这种致癌物质的含量就高达800微克，所以就把标准定在1000微克。要是黄酒按这个标准的话，就是没有超过标准的，因此身为中国人的一分子，香港消费者委员会，这次没有把洋酒们拿进来一起对比检测，是不公道的，是联合外国外打压民族产业的。
三． 各种酒类的这种致癌物质的含量对比。
本文摘自香港消费委员会网站
食物安全焦点（二零零九年十月第三十九期）-焦点个案
食物安全中心（中心）在上个月公布有关本地发酵食物和饮品的氨基甲酸乙酯检测含量的研究结果。该项研究发现，不同的本地发酵食物和饮品的氨基甲酸乙酯含量不一，某些酒精饮品（如黄酒、日本清酒和梅酒）的氨基甲酸乙酯含量相对较高。此外，在研究涵盖的各种类别中，“酒精饮品”是饮酒人士从膳食摄入氨基甲酸乙酯的主要來源。本文将会详述酒类的氨基甲酸乙酯情况。
什么是氨基甲酸乙酯？
氨基甲酸乙酯又名尿烷，是发酵食物和酒精饮品在发酵或贮存过程中天然产生的污染物。氨基甲酸乙酯过去曾用于人類医药用途，但因为含有毒性且療效欠佳，现已禁用。不同的酒精饮品检出的氨基甲酸乙酯含量不一（见图1），例如烈酒（特别是由樱桃、杏和梅等核果制造的烈酒）的含量一般较高，而啤酒的含量则偏低。不同种类的酒精饮品的氨基甲酸乙酯含量差异很大，例如过往研究报告中的水果拔蘭地氨基甲酸乙酯含量平均值达啤酒的600倍以上。
图 1 各类酒精饮品的氨基甲酸乙酯含量
酒精饮品中氨基甲酸乙酯的产生
酒精饮品中的各种物质及其分解物经发酵过程后均可产生氨基甲酸乙酯。这些前体物质（如尿素、氰酸酯和瓜氨酸）与乙醇发生化学作用，在酒精饮品中产生氨基甲酸乙酯，而产生的数量取决于光线和高温2大要素。
氨基甲酸乙酯对健康的影响
食物内的氨基甲酸乙酯可能令人类患癌因而引起公众的关注。实验显示，氨基甲酸乙酯可令实验动物患上各类癌症。二零零七年，国际癌症研究机构把氨基甲酸乙酯重新分类为第2A组（“可能令人類患癌的物质”）。
聯合国糧食及农业组织／世界卫生组织聯合食品添加剂专家委员会（专家委员会）曾在二零零五年进行有关氨基甲酸乙酯的评估，认为经食物（不包括酒精饮品）摄入的氨基甲酸乙酯分量，对健康的影响不大，但经食物和酒精饮品摄入的氨基甲酸乙酯总量，则可能对健康构成潜在风险。专家委员会建议采取措施，减少一些酒精饮品的氨基甲酸乙酯含量。
总结：
1.啤酒，中国白酒，烈性洋酒，是很安全的。几乎没有这种致癌物质。
（氨基甲酸乙脂是粮食或水果发酵产生的副产品，由于葡萄酒、黄酒、白酒都存在发酵的过程，所以在发酵过程后它们都或多或少存在氨基甲酸乙脂。但是白酒生产环节中发酵过后是蒸馏的过程以及排除有害物质，最后蒸馏冷却的液体才是白酒，而葡萄酒和黄酒没有蒸馏这个过程，最后直接滤掉渣子就形成黄酒或葡萄酒，从这个过程来看，确实黄酒和葡萄酒危险程度较高，白酒相对很少
氨基甲酸乙酯的沸点高达180度，白酒制作中氨基甲酸乙酯无法蒸馏，留在残渣中，黄酒和葡萄酒就有可能留在酒中了。所以为什么香港测出来黄酒的氨基甲酸乙酯偏高）
对于葡萄酒，按照以上的逻辑推理，估计也是有大问题的。
2.水果白兰地这种致癌物质最多，差不多800微克。黄酒次之，200微克以上，梅酒也比较多。
3.本人持有白酒公司贵州茅台的股票，所以可以置身事外，很开心。
4.黄酒作为1大酒种，而且确实这种致癌物质的含量较高，确实存在某种不确定性的。
5.就算没这档事，本人也不太看好黄酒，关键在于黄酒的供需，需求是很疲软的，而且没有快速的增长，但是供应却是无限的。从库存可以看看出，有的投资者认为古越龙山所谓的基酒库存价值，真是笑掉大牙，大堆的库存，其实就是卖不出去，而且从现在这个致癌物质看，黄酒放的越久，这种致癌物质就会很快上升，放3年，就有大问题了，不知道古越龙山如何处理那些长年库存的大堆基酒。（刚杀菌的新鲜黄酒中的氨基甲酸乙酯含量非常少，此时还不足以引起健康风险。随着储存时间延长，氨基甲酸乙酯含量剧增，3年以上黄酒是新鲜黄酒的4倍左右，9年黄酒是新鲜黄酒的12倍。专家提醒，原则上黄酒酒期超过三年就不能饮用。）
它的基酒形成原理，跟茅台是完全不同的，茅台是由于生产周期形成的，是必须的，而且一定可以销售出去的。黄酒就不是，纯粹就跟煤炭的库存一样，卖不出去，才有库存。
2012-6-17二 : 721氨基甲酸乙酯的合成
第.!0卷第1期!!!!!!!!!!!!!咸!宁!学!院!学!报!!!!!!!!!!!EMSR.0%MR1.//0年4月!!!!!!!!!!!!!/3Q570/K)975595/00CCFAR.//0!!!!!!!!!!!!@,@文章编号!!"://4J01<..//0/1J//22J/.
氨基甲酸乙酯的合成
李伍林:!汪新亮:!周平春.
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!咸宁学院!药学院"湖北!咸宁!#嘉鱼县成人中专"湖北!嘉鱼!$:R<1;://.R<1;.//摘!要!氨基甲酸乙酯是重要的化工原料R将尿素与无水乙醇混合!以浓_回流=".<为催化剂!!产生大量白色%_趁热过滤!除去%_滤液常压蒸馏!蒸出多余;.P="="<_<固体!<_<固体!
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咸宁学院学报!!!!!!!!!!!!!!!第.0卷
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氨基甲酸乙酯的合成
作者：
作者单位：刊名：英文刊名：年，卷(期)：被引用次数：
李伍林， 汪新亮， 周平春， LI Wu-lin， WANG Xin-liang， ZHOU Ping-chun
李伍林,汪新亮,LI Wu-lin,WANG Xin-liang(咸宁学院,药学院,湖北,咸宁,437100)， 周平春,ZHOU Ping-chun(嘉鱼县成人中专,湖北,嘉鱼,437200)咸宁学院学报
JOURNAL OF XIANNING COLLEGE2005，25(3)5次
1.刘毅锋 氨基甲酸酯类化合物的应用[期刊论文]-化学通报 20022.刑其毅 有机化学 19803.樊能延 有机合成事典 1992
1.学位论文 柴兰琴 微波辐射下不对称脲、氨基脲的合成研究 2004
不对称脲、氨基脲是一类极为有用的重要精细化学品,可广泛用做除草剂、杀虫剂、植物生长调节剂及药物中间体.由于结构中含有不同取代的肽键(-CO-NH-),故大多具有生物活性.另外,苯并呋喃衍生物由于呋喃环中的氧原子可以参与生物体中氢键的形成,增加授受间的亲和性,因而该类化合物也具有如局部麻醉、抗过敏、杀菌等生物活性.若将上述生物活性基团聚集于同一分子中,则有望获得更高生物活性的物质.合成不对称脲、氨基脲的传统方法是采用光气或基于光气的异氰酸酯法.由于异氰酸酯不稳定,不便于储存,而且要用剧毒的光气,生产极不安全.因此,研究非光气工艺合成脲、氨基脲类化合物具有重要意义.以苯并呋喃-2-甲酸为原料,用Curtius重排的方法首先合成苯并呋喃异氰酸酯中间体.该中间体在微波辐射条件下,在无水非质子惰性溶剂中,分别与芳香胺、芳甲酰肼、芳氧基乙酰肼及2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑发生亲核加成反应,一锅法合成了尚未见文献报道的11个N-芳基-N'-(苯并呋喃-2-基)脲;10个N-苯并呋喃-2-基-N'-(1,3,4-噻二唑-2-基)脲类化合物;10个1-芳甲酰基-4-(苯并呋喃-2-基)氨基脲;11个1-芳氧乙酰基-4-(苯并呋喃-2-基)氨基脲类化合物.又以PEG-400为相转移催化剂,液-液相转移条件下由氯甲酸乙酯与2-氨基-5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑反应,合成了7个未见文献报道的N-(5-芳氧亚甲基-1,3,4-噻二唑-2-基)氨基甲酸乙酯类化合物.采用元素分析、红外光谱及核磁共振氢谱对目标产物进行结构表征,并对其物理化学性质、波谱性质、反应条件及合成方法进行了系统的分析和探讨.通过实验发现微波辐射对这类反应具有很高的促进作用.在常规回流条件下需4~16 h才能完成的反应,在微波辐射下,8~28 min即可完成,而且产率有所提高.该方法具有显著缩短反应时间,产率高、操作简便、副产物少、易纯化等特点,是合成不对称脲、氨基脲类化合物的一条新途径.
2.会议论文 周红芳.沈德隆.孙国香.屠美玲 N-(2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基)氨基甲酸乙酯的合成 2006
环戊噁草酮是1986年由日本相模中央化学研究所最早发现,1997年在日本获准农药登记的主要用于防除稗草以及部分一年生禾本科杂草、阔叶杂草和莎草等的新型噁唑啉二酮类除草剂.该药剂对移栽水稻具有极高的安全性,可在水稻插秧前、插秧后或种植时的任何时期内使用,且对环境包括地下水无影响,其单剂和磺酰脲类除草剂的复合剂已有10多种产品上市.国内未见环戊噁草酮原药及其中间体N-(2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基)氨基甲酸乙酯的合成工艺的报道.本文报告 N-(2-氟-4-氯-5-环戊氧基苯基)氨基甲酸乙酯的合成方法。
3.学位论文 张占 无溶剂条件和PEG400及微波辐射下腈类化合物的合成研究 2008
本文研究了在无溶剂条件下，相转移催化剂聚乙二醇400和微波辐射下腈类化合物的合成，获得了比较满意的结果。全文共分为四章。<br> 第1章：前言<br>
第2章：在PEG400和碘化钠的催化下，以二氯甲烷做溶剂，醇类与三甲基氯硅烷和氰化钠反应一步转化成腈类化合物，不仅产率较高，而且可以回收六甲基硅氧烷，经过处理，六甲基硅氧烷转化成三甲基氯硅烷，从而可以循环使用。<br>
第3章：在无溶剂条件下，芳基羧酸与氨基甲酸乙酯和二氯亚砜反应，一步转化成相应的腈类化合物。本文报道了一种新的合成方法，该法具有收率高、操作简单、环境污染小等特点，能够应用于大规模工业生产。<br>
第4章：在微波辐射和氯化锌催化及无溶剂条件下，芳基羧酸与氨基甲酸乙酯反应，一步转化成相应的腈类化合物，收率较高。本文报道了一种新的合成方法，该法操作简单、反应速度快、环境污染小，具有一定的应用价值。
4.期刊论文 齐晓丽.刘毅锋.张娟.焦军平.杨超.QI Xiao-li.LIU Yi-feng.ZHANG Juan.JIAO Jun-ping.YANGChao 6-甲基-尿嘧啶及其N-取代衍生物合成 -西北大学学报（自然科学版）2009,39(1)
目的 对6-甲基尿嘧啶及其N-取代衍生物的合成方法进行研究和改进.方法 用醋酸锌作催化剂,二甲苯作溶剂,使乙酰乙酸乙酯和氨基甲酸乙酯在140℃反应6 h,得到6-甲基-2,3-二氢-1.3-噁嗪-2,4-二酮,噁嗪二酮再和氨或N-取代胺,在150～160℃二反应2 h,合成出了目标产物.结果 合成出6-甲基尿嘧啶和6种N-取代-6-甲基尿嘧啶衍生物,用1H NMR和元素分析表征了目标化合物的结构;产率为76.1%～90%.结论 该方法原料易得,不用酸性催化剂,条件温和,是合成N-取代尿嘧啶理想方法.
5.学位论文 杨莉梓 新型酰基硫脲功能配合物的合成及晶体结构研究 2006
本论文共分三章第一章简要介绍了酰基硫脲衍生物的合成方法及配合物的晶体结构，并对酰基硫脲衍生物及其配合物在农药、超分子阴离子识别、超分子自组装等方面的研究情况和应用价值作了归纳和总结。第二章以N,N,N',N'-4甲基乙二胺(TMEDA)为催化剂，通过苯甲酰氯或氯甲酸乙酯与硫氰酸钾反应合成了中间体乙氧羰基异硫氰酸酯，后者不需分离直接与一系列芳胺反应得到N-苯甲酰基-N'-芳基硫脲、N-乙氧羰基-N'-芳基硫脲。结果发现在TMEDA的催化下氯甲酸乙酯、硫氰酸钾和芳胺反应高产率生成硫脲衍生物。该法与以前方法比较具有产率高，反应条件温和，易处理等优点。利用合成的配体八种分别与Hg(Ⅱ)、Cu(Ⅱ)反应生成了二十二种配合物，并进行元素分析、IR和1H NMR的初步表征。其中七种配体、二十二种配合物为新化合物。第三章用X-射线单晶衍射确定了N-苯甲酰基-N'-2-羟乙基硫脲与二氯化汞反应生成了由两个Hg(Ⅱ)和其端基氯离子作为桥基的桥连配合物。N-乙氧羰基-N'-三氯苯基硫脲与氯化铜反应生成了N-乙氧羰基-O-乙基-N'-2,4,6-三氯苯基异脲的铜(Ⅱ)配合物。结果发现，二价铜离子的d轨道激活了硫羰基使配合物被亲核试剂乙醇进攻形成了最终的化合物。而N-乙氧羰基-N'-三溴苯基硫脲与氯化铜反应生成了4,6-二溴苯并噻唑-2-氨基甲酸乙酯，该反应是由于二价铜离子的d电子转移到了溴原子空的p轨道，导致p轨道的离域作用和π键减弱，接着硫上的孤对电子转移到碳原子空的p轨道，于是脱去硫化氢形成了苯并噻唑环。以上两种物质的形成文献未见报道。另外还确定了N-乙氧羰基-N'-3-吡啶基硫脲的单晶结构。结果表明，配体N-乙氧羰基-N'-3-吡啶基硫脲晶体中硫脲分子通过分子间氢键的相互作用形成了一维链状超分子结构，由于范德华力作用形成沿b轴延伸的层状结构。通过N-乙氧羰基-N'-4-氟苯基硫脲与Cu(NO3)2·3H2O反应生成了一种新型酰基硫脲金属簇合物，通过X射线衍射确定了其单晶结构。晶体结构表明，标题化合物是由六个铜离子和六个硫脲配体组成的笼状金属簇合物，每一个硫脲配位作用，使它们互相连接形成畸变的多面体结构。这种配位形式在硫脲配合物的晶体结构中未见报道。
6.期刊论文 王文芳.刘建.WANG Wen-fang.LIU Jian 4,5-二氢-3-甲基-1-(4-氯-2-氟苯基)-1,2,4-三唑-5(1H)酮
的两种合成方法 -化学与生物工程2005,22(3)
介绍了4,5-二氢-3-甲基-1-(4-氯-2-氟苯基)-1,2,4-三唑-5(1H)酮的两种合成方法.以2-氟-4-氯苯肼作为原料,1-(乙氧基)乙叉基氨基甲酸乙酯法收率82.6%,"一锅法"收率81%,化合物经核磁证实了结构,并对两种方法做了比较.该化合物是合成超高效除草剂唑酮草酯的重要中间体.
7.期刊论文 曹炜.沈德隆 地克珠利的合成研究 -精细化工中间体2004,35(3)
介绍了以2,6-二氯对硝基胺为原料,经重氮化、缩合、还原,再与氰基乙酰氨基甲酸乙酯反应制备地克珠利的合成方法.反应总收率达到20%,产品熔点291℃.
8.学位论文 郭艳欣 无溶剂条件下PEG400及微波辐射技术在有机合成中的应用研究 2008
本文研究了在无溶剂条件下相转移催化剂聚乙二醇400催化及微波辐射促进下的有机反应，合成了几类小分子杂环化合物。全文共分四章。<br>
第1章：前言<br>
第2章：无溶剂条件PEG400—KH2PO4催化下，以醛、乙酰乙酸乙酯、脲或硫脲为原料，制备了一系列3，4—二氢嘧啶—2—酮衍生物，收率良好(71～93％)，为一种经济、温和、绿色的合成方法。<br>
第3章：无溶剂条件PEG400—NaOAc催化下，以水杨醛与丙二腈或氰乙酸乙酯为原料，合成亚胺基香豆素类化合物。该方法具有收率高、安全环保、易操作的优点，具有广阔的应用前景。<br>
第4章：无溶剂条件PEG400—KH2PO4催化下，有或无微波辐射，β—萘酚、苯甲醛、尿素或氨基甲酸乙酯三组分合成1，2—二氢—1—芳基萘酚[1，2—e][1，3]噁嗪—3—酮衍生物的研究，收率良好。
1.戴春华.茆福林.费正皓.彭秉成 间歇法合成氨基甲酸正丙酯的研究[期刊论文]-天然气化工 2008(1)2.戴春华.茆福林.费正皓 尿素醇解法合成氨基甲酸正丙酯的研究[期刊论文]-石油与天然气化工 2007(6)3.王欣欣.田恒水.朱云峰 尿素醇解法合成氨基甲酸乙酯[期刊论文]-广东化工 2007(7)
4.戴春华.茆福林.彭秉成.曹健.费正皓 间歇法合成氨基甲酸乙酯的研究[期刊论文]-天然气化工 2007(3)5.茆福林.戴春华.彭秉成.曹健.费正皓 尿素醇解法合成氨基甲酸乙酯的研究[期刊论文]-应用化工 2007(5)
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三 : 氨基甲酸乙酯：氨基甲酸乙酯-基本内容，氨基甲酸乙酯-理化性质
氨基甲酸乙酯是化工生产中的重要原料，具有广泛的用途。可作农药、医药等有机合成的中间体，也可用于合成异氰酸酯、无毒聚氨酯、三聚氰胺衍生物、聚乙酰胺，也可用以合成吡咯、三唑酮和三嗪等杂环化合物。氨基甲酸乙酯对延髓呼吸中枢的抑制作用较弱，为实验动物比较安全的麻醉药，麻醉可维持2～4小时。氨基甲酸乙酯还有抑制细胞分裂的作用，能减少血液中白血球的生成，对仿性白血病有一定疗效。氨基甲酸乙酯常用以增加奎宁的溶解度，如奎宁中含有铜的杂质，则与乌拉坦配合时显绿色或蓝色。
氨基甲酸乙酯_氨基甲酸乙酯 -基本内容
CAS NO. 51-79-6
中文别名 乌拉坦; 乌来雅; 尿烷
英文名称 Urethane
英文别名 Urethane (Ethyl Carbamate); Ethyl carbamate; Carbamicacidethylester,98%; Poly(carbonate urethane); Ethyluretan
EINECS 200-123-1
分子式 C3H7NO2
分子量 89.09
氨基甲酸乙酯_氨基甲酸乙酯 -理化性质
物理特性
外观与性状： 无色结晶或白色粉末，易燃，无臭，具有清凉味，与硝石相似。
熔点(℃)： 48-50
沸点(℃)： 182-184
相对密度(水=1)： 1.10
相对蒸气密度(空气=1)： 3.07
饱和蒸气压(kPa)： 10
闪点(℃)： 92
溶解性： 易溶于水、乙醇、乙醚和甘油，微溶于三氯甲烷和橄榄油。水溶液呈中性。
化学特性
103℃(7．2kPa)时迅速升华，加热时发生分解放出有毒烟气。与β-萘酚、樟脑、薄荷醇、强酸、强腐蚀剂、强氧化剂、水杨酸苯酯、间苯二酚、m-百里酚不能配伍。与五氯化磷接触形成1种爆炸性产物(SAX)。
具有酯和酰胺的化学性质，反应如
H2NCOOC2H5+H20→NH3↑+CO2↑C2H5OH
与碱共热，则分解而放出氨，同时有乙醇生成，故水解后的溶液有碘仿反应
H2NCOOC2H5+2NaOH→NH3↑+C2H5OH+NaCO3
与硫酸缓缓共热，则也分解而放出二氧化碳和生成硫酸氢乙酯
H2NCOOC2H5+2H2SO4→CO2↑+NH4HSO4+C2H5OSO3H
后2个反应可以用作氨基甲酸乙酯的鉴别实验
氨基甲酸乙酯_氨基甲酸乙酯 -使用用途
渔业用途
作用与用途：氨基甲酸乙酯对鱼类神经中枢的抑制作用较弱，对呼吸及血液循环的影响也不大，具有作用快而强的特点，为鱼类比较安全的麻醉药，麻醉可维持2—4小时。
用法与用量：把亲鱼放入0.1%一0.4%的氨基甲酸乙酯水溶液中运输。
应用注意：宜新鲜配制使用。
医疗用途
在医疗上用作镇静及缓和的催眠药，兼有微弱的利尿作用。氨基甲酸乙酯还有抑制细胞分裂的作用，能减少血液中白血球的生成，对仿性白血病有一定疗效。此外，它也被用作助溶剂，例如治疗挣脉曲张症的奎宁乌拉坦注射液中的氨基甲酸乙酯即是。
氨基甲酸乙酯与下列药品混合研磨则液化或成团块。安替此林、樟脑、水杨酸，苯甲酸、水杨酸苯酯、麝香草酚、水合氯醛、薄荷脑，萘酚、酚、间笨二酚。与奎宁混合研磨在30~C以上时能成团块。
氨基甲酸乙酯常用以增加奎宁的溶解度，如奎宁中含有铜的杂质，则与乌拉坦配合时显绿色或蓝色。
畜牧业用途
作用与用途：氨基甲酸乙酯对中枢的抑制作用比水合氯醛小，对呼吸及血液循环的影响也不大。在巴比妥类药物发现之前，曾广泛作为实验动物的麻醉药，作用快而强。对犬只能作为催眠药，引起睡眠。对马等大动物即使应用大剂量也不会产生麻醉效果。氨基甲酸乙酯对延髓呼吸中枢的抑制作用较弱，为实验动物比较安全的麻醉药，麻醉可维持2～4小时。
用法与用量：静脉或腹腔注射用量：犬、猫、兔0．75～1克/千克体重·次，配成30%溶液用。肌内注射用量：豚鼠、大白鼠、小白鼠1～1．5克/千克体重·次，鸟类1．25克/千克体重·次，配成20%溶液用。蛙类皮下淋巴囊注射用量：2克/千克体重·次，配成20%溶液用。
氨基甲酸乙酯_氨基甲酸乙酯 -使用注意事项
危险性概述
侵入途径： 可通过呼吸道、消化道进入体内。
健康危害： 是可疑人类致癌物健康危害(蓝色)：1。
安全术语
S45In case of accident or if you feel unwell, seek medical advice immediately (show the label whenever possible.)
若发生事故或感不适，立即就医(可能的话，出示其标签)。
S53Avoid exposure - obtain special instructions before use.
避免接触，使用前须获得特别指示说明。
风险术语 R45May cause cancer.
可能致癌。
防护措施
呼吸系统防护： 高于NIOSH REL浓度或尚未建立REL，任何可检测浓度下：自携式正压全面罩呼吸器、供气式正压全面罩呼吸器辅之以辅助自携式正压呼吸器。
逃生：全面罩高效微粒空气净化呼吸器、辅助自携式正压呼吸器。
急救措施
皮肤接触： 脱去并隔离被污染的衣服和鞋。注意患者保暖并且保持安静。
眼睛接触： 如果皮肤或眼睛接触该物质，应立即用清水冲洗至少20min。
吸入： 移患者至空气新鲜处，就医。如果患者呼吸停止，给予人工呼吸。如果呼吸困难，给予吸氧。
食入： 吸入、食入或皮肤接触该物质可引起迟发反应。确保医务人员了解该物质相关的个体防护知识，注意自身防护。
消防措施
灭火方法： 封闭区域内的蒸气遇火能爆炸。如果该物质或被污染的流体进入水路，通知有潜在水体污染的下游用户，通知地方卫生、消防官员和污染控制部门。在安全防爆距离以外，使用雾状水冷却暴露的容器。若冷却水流不起作用(排放音量、音调升高，罐体变色或有任何变形的迹象)，立即撤离到安全区域。
泄漏应急处理
环境信息：防止空气污染法：危害空气污染物(篇1，条A，款112)。
EPA有害废物代码：U238 资源保护和回收法：款261，有毒物或无其他规定。
应急计划和社区知情权法：款304应报告量 45．4kg。
氨基甲酸乙酯_氨基甲酸乙酯 -制备
1、氨基甲酸乙酯合成的传统方法是采用光气与乙醇作用，生成氯代甲酸乙酯，再进行氨解，得到产物。
2、硝酸与尿素反应生成硝酸尿素，然后加乙醇、亚硝酸钠，在硫酸存在下，进行酯化反应，生成尿烷和硝酸钠，反应产物经过滤除去硝酸钠，再经蒸馏、结晶、干燥，制得成品。
四 : 酒里的“致癌物”氨基甲酸乙酯不必太担心
饮酒适量是个老生常谈的话题，大家都知道，酒里含有酒精、杂醇油、醛类物质等成分，饮酒过量对身体不利，但在美酒里还有一种物质也应该受到人们的关注，这种物质叫做氨基甲酸乙酯，是食品在发酵过程中的伴随产物，不仅仅是美酒，在面包、酸奶等食物中也存在，而且这种物质也是烟草叶及香烟的天然成分之一。［www.61k.com］该物质被国际癌症研究中心(IARC)列为可能致癌的物质。
世界卫生组织曾评估了氨基甲酸乙酯的安全性，一个体重为60kg的成年人，每天摄入氨基甲酸乙酯含量在0.3mg以下都是安全的。对应上述的限定可以看出，安全范围还是很宽泛的。比如，以蒸馏酒为例，如果饮用的蒸馏酒符合标准的话，一个人一天喝4斤，只在氨基甲酸乙酯层面来衡量的话，是安全的。但是，每天喝那么多酒，酒精的危害比氨基甲酸乙酯要大且确凿得多。
对于消费者来说，也应该在选购和饮用方面多加注意。对于自酿、自制的酒以及陈酿，也应该抱有科学理性的态度。自酿自制很可能在工艺上不过关，且还没有采取相应的控制手段，可能产生更多的氨基甲酸乙酯。陈年贮存也是氨基甲酸乙酯形成的因素之一，自己家里的酒在储存的过程中，应该注意避光、低温，尽量控制氨基甲酸乙酯形成的条件，减缓形成过程。(李 )
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五 : GB 5009.223—2014 食品安全国家标准 食品中氨基甲酸乙酯的测定
GB 5009.223—2014 shí pǐn ān quán guó jiā biāo zhǔn shí pǐn zhōng ān jī jiǎ suān yǐ zhǐ de cè dìng
中华人民共和国国家标准GB 5009.223—2014《食品安全国家标准 食品中氨基甲酸乙酯的测定》由中华人民共和国国家卫生和计划生育委员会于2015年01月28日发布，自2015年07月28日起实施。
(www.61k.com。食品安全国家标准
食品中氨基甲酸乙酯的测定
本标准规定了啤酒、葡萄酒、黄酒、白酒等酒类以及酱油中氨基甲酸乙酯含量的气相色谱质谱法测定。
本标准适用于啤酒、葡萄酒、黄酒、白酒等酒类以及酱油中氨基甲酸乙酯含量的测定。
试样加D5-氨基甲酸乙酯内标后，经过碱性硅藻土固相萃取柱净化、洗脱，洗脱液浓缩后，用气相色谱质谱仪进行测定，内标法定量。
注：除非另有说明，本标准所用试剂均为分析纯，水为GB/T 6682规定的三级水。
3.1.1 无水硫酸钠（Na2SO4）。
3.1.2 氯化钠（NaCl）。
3.1.3 正己烷（C6H14）：色谱纯。
3.1.4 乙酸乙酯（C4H8O2）：色谱纯。
3.1.5 乙醚（C4H10O）：色谱纯。
3.1.6 甲醇（CH4O）：色谱纯。
3.1.7 碱性硅藻土固相萃取柱：填料4000 mg、柱容量12mL。
3.2.1 无水硫酸钠：450℃烘烤4h，冷却后贮存于干燥器中备用。
3.2.2 5%乙酸乙酯乙醚溶液：取5 mL乙酸乙酯，用乙醚稀释到100mL，混匀待用。
3.3.1 氨基甲酸乙酯标准品（C3H7O2N，CAS：51-79-6）：纯度大于99.0%。
3.3.2 D5-氨基甲酸乙酯标准品（C3H2D5NO2，CAS：73962-07-9）：纯度大于98.0%。
3.4.1 D5-氨基甲酸乙酯储备液（1.00 mg/mL）：准确称取0.01 g（精确到0.0001 g）D5-氨基甲酸乙酯标准品，用甲醇溶解、定容至10 mL，4℃以下保存。
3.4.2 D5-氨基甲酸乙酯使用液（2.00 μg/mL）：准确吸取D5-氨基甲酸乙酯储备液（1.00 mg/mL） 0.10 mL，用甲醇定容至50 mL，4℃以下保存。
3.4.3 氨基甲酸乙酯储备液（1.00 mg/mL）：准确称取0.05 g（精确到0.0001 g）氨基甲酸乙酯标准品，用甲醇溶解、定容至50 mL，4℃以下保存，保存期3个月。
3.4.4 氨基甲酸乙酯中间液（10.0μg/mL）：准确吸取氨基甲酸乙酯储备液（1.00 mg/mL）1.00 mL，用甲醇定容至100 mL，4℃以下保存，保存期1个月。
3.4.5 氨基甲酸乙酯中间液（0.50 μg/mL）：准确吸取氨基甲酸乙酯中间液（10.0 μg/mL）5.00 mL，用甲醇定容至100 mL，现配现用。
3.4.6 标准曲线工作溶液：分别准确吸取氨基甲酸乙酯中间液（0.50μg/mL）20.0μL、50.0μL、100.0μL、200.0μL、400.0μL和氨基甲酸乙酯标准中间液（10.0μg/mL）40.0μL、100.0μL于7个1 mL容量瓶中，各加2.00μg/mL D5-氨基甲酸乙酯使用液100μL，用甲醇定容至刻度，得到10.0 ng/ml。、25.0 ng/mL、50.0 ng/mL、100 ng/mL、200 ng/mL、400ng/mL、1000 ng/mL的标准曲线工作溶液，现配现用。
4.1 气相色谱-质谱仪，带电子轰击源（EI）源。
4.2 涡旋混匀器。
4.3 氮吹仪。
4.4 固相萃取装置，配真空泵。
4.5 超声波清洗机。
4.6 马弗炉。
4.7 天平：感量为0.1 mg和1 mg。
样品摇匀，称取2g（精确至0.001 g）样品（啤酒超声5 min脱气后称量），加100.0μL 2.00μg/mL D5-氨基甲酸乙酯使用液、氯化钠0.3 g（若为酱油不加氯化钠），超声溶解、混匀后，加样到碱性硅藻土固相萃取柱上，在真空条件下，将样品溶液缓慢渗入萃取柱中，并静置10 min。经10 mL正己烷淋洗后，用10 mL 50/乙酸乙酯乙醚溶液以约1 mL/min流速进行洗脱，洗脱液经装有2g无水硫酸钠的玻璃漏斗脱水后，收集于10 mL刻度试管中，室温下用氮气缓缓吹至约0.5 mL，用甲醇定容至1.00 mL制成测定液，供GC/MS分析。
气相色谱质谱仪分析参考条件：
——毛细管色谱柱：DB-INNOWAX，30m×0.25 mm（内径）×0.25μm（膜厚）或相当色谱柱；
——进样口温度：220℃；
——柱温：初温50℃，保持1min，然后以8℃/min升至180℃，程序运行完成后，240℃后运行5 min;
——载气：氦气，纯度≥99.999%，流速1mL/min;
——电离模式：电子轰击源（EI），能量为70 eV；
——四级杆温度：150℃；
——离子源温度：230℃；
——传输线温度：250℃；
——溶剂延迟：11 min；
——进样方式：不分流进样；
——进样量：1 μL～2 μL；
——检测方式：选择离子监测（SIM）；
——氨基甲酸乙酯选择监测离子（m/z）：44、62、74、89，定量离子62；
——D5-氨基甲酸乙酯选择监测离子（m/z）64、76，定量离子64。
按方法条件测定标准工作溶液和试样，低浓度试样定性可以减少定容体积，试样的质量色谱峰保留时间与标准物质保留时间的允许偏差小于±2.5%；定性离子对的相对丰度与浓度相当标准工作溶液的相对丰度允许偏差不超过表1的规定。
表1 定性确证时相对离子丰度的最大允许偏差
相对离子丰度／% | >50 | >20～50 | >10～20 | ≤10 |
允许的最大偏差／% | ±20 | ±25 | ±30 | ±50 |
将氨基甲酸乙酯标准曲线工作溶液10.0 ng/mL、25.0 ng/mL、50.0 ng/mL、100 ng/mL、200 ng/mL、400ng/mL、1000 ng/mL（内含200 ng/mL D5-氨基甲酸乙酯）进行气相色谱质谱仪测定，以氨基甲酸乙酯浓度为横坐标，标准曲线工作溶液中氨基甲酸乙酯峰面积与内标D5-氨基甲酸乙酯的峰面积比为纵坐标，绘制标准曲线。
将试样溶液同标准曲线工作溶液进行测定，根据测定液中氨基甲酸乙酯的含量计算试样中氨基甲酸乙酯的含量，其中试样含低浓度的氨基甲酸乙酯时，宜采用10.0 ng/mL、25.0 ng/mL、50.0 ng/mL、100 ng/mL、200 ng/mL的标准曲线工作溶液绘制标准曲线；试样含高浓度氨基甲酸乙酯时，宜采用50.0ng/mL、100 ng/mL、200 ng/mL、400 ng/mL、1000 ng/mL的标准曲线工作溶液绘制标准曲线。标准溶液质谱图见附录A。
子午流注计算
职业兴趣测试
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试样中氨基甲酸乙酯含量按式（1）计算：
式中：
X ——样品中氨基甲酸乙酯含量，单位为微克每千克（μg/kg）；
c ——测定液中氨基甲酸乙酯的含量，单位为纳克每毫升（ng/mL）；
V ——样品测定液的定容体积，单位为毫升（mL）；
m ——样品质量，单位为克（g）；
1000 ——换算系数。
计算结果以重复性条件下获得的两次独立测定结果的算术平均值表示，保留3位有效数。
在重复性条件下获得的两次独立测定结果的相对偏差，当含量≤50μg/kg时，不得超过算术平均值的15%；当含量>50μg/kg时，不得超过算术平均值的10%。
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当试样取2g时，本方法氨基甲酸乙酯检出限为2.0μg/kg，定量限为5.0μg/kg。
A.1 氨基甲酸乙酯及D5-氨基甲酸乙酯总离子图见图A.1。
图A.1 氨基甲酸乙酯及D5-氨基甲酸乙酯总离子图
A.2 氨基甲酸乙酯质谱图见图A.2。
图A.2 氨基甲酸乙酯质谱图
A.3 D5-氨基甲酸乙酯质谱图见图A.3。
图A.3D5-氨基甲酸乙酯质谱图
本文标题：氨基甲酸乙酯-骑士：白兰地和黄酒含有氨基甲酸乙酯致癌物质最多，白酒几乎没有这种物 61阅读| 精彩专题| 最新文章| 热门文章| 苏ICP备13036349号-1