一 : 探究苯酚和溴水的反应
探究苯酚和溴水的反应
绍兴一中分校吴文中
一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键
实验室经常可能出现的状况
1、当苯酚溶液浓度比较大时（不可能很高）,当饱和溴水滴到苯酚溶液中先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于过量的苯酚溶液中。 讨论：这里是否可能会有第二个原因：溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚，也许得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。
2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：
生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀，这里显然溴水氧化了三溴苯酚。
3、显然，为了很好地完成该实验，溴水一定要逐渐滴入，苯酚的浓度不能太高。
4、成功的实际经验操作：把米粒大小的苯酚固体放入试管中，然后加水使之溶解→把试管中的苯酚溶液“完全”道入到另一试管中（待用）→往原试管中注入蒸馏水5mL左右，振荡→逐滴滴入浓溴水→看到白色沉淀。
二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况
在苯酚溶液中加溴水发生反应如下：从中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性大大增强，得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚，因此酸性大为增强。
另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。
三、一道04年浙江省化学竞赛题的解析
某同学在做实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现
A仍无沉淀
B产生白色沉淀
C先产生沉淀后溶解
D溶液呈橙色
这是2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题，在苯酚的性质实验中，加溴水后未发现沉淀的情况常常发生，而此处给出的是少量溴水，容易使考生认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氢氧化钠溶液来中和过量的苯酚，假如苯酚不存在了，就应该看到有白色沉淀了，于是这样大多考生便选了答案B。
那么实际情况怎样呢？事实上溶液中仍无沉淀！该题的参考答案应是A。
【解析】当加入氢氧化钠溶液时，通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠和水，因此得不到白色沉淀的三溴苯酚，当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不是白色沉淀的。（可是我们的可爱的学生怎么可能知道啊，你可知道不是所有的钠盐都可以溶解在水中的，哈哈哈）
这竞赛题目显然有了不严密的地方，谁知道没有白色沉淀呢？你敢说三溴苯酚钠一定溶解在水中的？
四、进一步的思考
事实上，情况真的是这么简单吗？
1、氢氧化钠溶液的加入一定会和氢溴酸反应得到水，并同时得到钠盐，这应该没有错误。
2、氢氧化钠溶液只和氢离子作用吗？笔者以为并非那么简单
①三溴苯酚一定也能和氢氧化钠溶液溶液反应得到三溴苯酚钠和水，三溴苯酚钠理论上说应该是可以溶解在水中的，因此也看不到白色沉淀。
②三溴苯酚可以看作是卤代烃，卤代烃和在氢氧化钠溶液中发生水解（至于水解反应是否能“很快”进行，有待实验的检验）。假如能水解，则可能得到1，2，3，5苯四酚了，是否真的能得到，有待实验的证明，至少1,2,4,5—苯四酚是存在的。
③查有关资料表明：三溴苯酚和氢氧化钠溶液作用甚至得到苯酚钠、溴单质和水；溴单质继续和氢氧化钠溶液作用得到溴化钠、次溴酸钠和水。
④苯酚能被溴水氧化吗？三溴苯酚是能被溴水氧化，苯酚也许也能，苯酚放在空气中就能被氧化为其他物质，譬如对苯醌等混合物。
3、高中教师的一厢情愿也许害了学生啊，这样的教育问题实在太大了，规范的答案，怎能培养学生的质疑？怎能有创新？
二 : 解读苯酚与溴水反应实验
苯酚与溴水反应的实验在高中教材（试验修订本）第二册中是以演示实验出现的，书中有这样一句话：“苯酚与溴的反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验与定量测定。”很多学生把这句话绝对化，认为什么情况都“很灵敏”，而造成解题中的失误。且看“中国考试”2003年第3~4期中一道题：
三 : 探究苯酚和溴水的反应
探究苯酚和溴水的反应
绍兴一中分校吴文中
一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键
实验室经常可能出现的状况
1、当苯酚溶液浓度比较大时（不可能很高）,当饱和溴水滴到苯酚溶液中先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于过量的苯酚溶液中。[www.61k.com） 讨论：这里是否可能会有第二个原因：溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚，也许得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。
2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：
生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀，这里显然溴水氧化了三溴苯酚。
3、显然，为了很好地完成该实验，溴水一定要逐渐滴入，苯酚的浓度不能太高。
4、成功的实际经验操作：把米粒大小的苯酚固体放入试管中，然后加水使之溶解→把试管中的苯酚溶液“完全”道入到另一试管中（待用）→往原试管中注入蒸馏水5mL左右，振荡→逐滴滴入浓溴水→看到白色沉淀。
二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况
在苯酚溶液中加溴水发生反应如下：从中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性大大增强，得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚，因此酸性大为增强。
另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。
三、一道04年浙江省化学竞赛题的解析
某同学在做实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现
A仍无沉淀
B产生白色沉淀
C先产生沉淀后溶解
苯酚与溴水反应 探究苯酚和溴水的反应
D溶液呈橙色
这是2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题，在苯酚的性质实验中，加溴水后未发现沉淀的情况常常发生，而此处给出的是少量溴水，容易使考生认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氢氧化钠溶液来中和过量的苯酚，假如苯酚不存在了，就应该看到有白色沉淀了，于是这样大多考生便选了答案B。[www.61k.com)
那么实际情况怎样呢？事实上溶液中仍无沉淀！该题的参考答案应是A。
【解析】当加入氢氧化钠溶液时，通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠和水，因此得不到白色沉淀的三溴苯酚，当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不是白色沉淀的。（可是我们的可爱的学生怎么可能知道啊，你可知道不是所有的钠盐都可以溶解在水中的，哈哈哈）
这竞赛题目显然有了不严密的地方，谁知道没有白色沉淀呢？你敢说三溴苯酚钠一定溶解在水中的？
四、进一步的思考
事实上，情况真的是这么简单吗？
1、氢氧化钠溶液的加入一定会和氢溴酸反应得到水，并同时得到钠盐，这应该没有错误。
2、氢氧化钠溶液只和氢离子作用吗？笔者以为并非那么简单
①三溴苯酚一定也能和氢氧化钠溶液溶液反应得到三溴苯酚钠和水，三溴苯酚钠理论上说应该是可以溶解在水中的，因此也看不到白色沉淀。
②三溴苯酚可以看作是卤代烃，卤代烃和在氢氧化钠溶液中发生水解（至于水解反应是否能“很快”进行，有待实验的检验）。假如能水解，则可能得到1，2，3，5苯四酚了，是否真的能得到，有待实验的证明，至少1,2,4,5—苯四酚是存在的。
③查有关资料表明：三溴苯酚和氢氧化钠溶液作用甚至得到苯酚钠、溴单质和水；溴单质继续和氢氧化钠溶液作用得到溴化钠、次溴酸钠和水。
④苯酚能被溴水氧化吗？三溴苯酚是能被溴水氧化，苯酚也许也能，苯酚放在空气中就能被氧化为其他物质，譬如对苯醌等混合物。
3、高中教师的一厢情愿也许害了学生啊，这样的教育问题实在太大了，规范的答案，怎能培养学生的质疑？怎能有创新？
四 : 请分别比较苯酚，甲苯，溴苯与水的密度大小
请分别比较苯酚，甲苯，溴苯与水的密度
请分别比较苯酚，甲苯，溴苯与水的密度大小
分别比较?好！
苯酚>水（沉在水底）
甲苯<水(浮于水面）
溴苯>水（沉在水底）
五 : 苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加
苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需催化剂，原因是（ ）
|
| C |
考点：
考点名称：苯酚苯酚的结构：
苯酚的性质：
1．物理性质纯净的苯酚是无色的晶体，露置在空气里会因被氧化而呈粉红色。苯酚具有特殊的气味，熔点为43℃。室温时，在水中的溶解度不大，当温度高于65℃时，则能与水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，有毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。
2．苯酚的化学性质
苯酚的分子结构中既有苯环，又有羟基，它们相互影响。苯酚具有酸性，能与溴水、浓硝酸等发生取代反应，也能与氢气发生加成反应，苯酚还能与FeCl3溶液发生显色反应(显紫色)。
(1)苯酚的弱酸性
实验步骤：取苯酚浊液加氢氧化钠溶液，会变澄清。将得到的澄清液放人两支试管中，分别加入盐酸和通入二氧化碳气体。
实验现象：澄清液加入盐酸和通入二氧化碳气体后又会变浑浊。
实验结论：苯环对羟基的影响结果是使羟基的活性增强，在水溶液中能电离出H+。
反应方程式：
注意：苯酚具有酸性，但是苯酚的酸性极弱，它不能使酸碱指示剂显色，它与碳酸的电离程度的大小为：
因此，苯酚在与碳酸钠溶液反应时，只能生成碳酸氢钠和苯酚钠，而不能生成水和CO2。
由于苯酚的酸性很弱，因此苯酚钠在水溶液中水解而使溶液显碱性：
相同浓度时，
溶液的碱性比
溶液的碱性强。
(2)苯环上的取代反应
①卤代反应
实验步骤：向少量稀苯酚中加入饱和溴水，观察实验现象。
实验现象：有白色沉淀生成。
实验结论：由于羟基对苯环的影响，使苯环上与羟基处在邻位和对位上的氢原子活性增强，容易被取代。
反应方程式：
苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。
注意：2，4，6一三溴苯酚不溶于水，但易溶于苯，若苯中溶有少量苯酚，加浓溴水不会产生白色沉淀，因而用溴水检验不出溶于苯中的苯酚，也不能用溴水来除去苯中混有的少量苯酚(应加NaOH溶液后分液)。
②硝化反应
苯需用混酸进行硝化，而苯酚很容易硝化，与浓硝酸反应即可生成三硝基苯酚。
反应生成的2，4，6一三硝基苯酚，俗称苦味酸，可以用作炸药。
(3)苯酚的显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显示紫色，利用这一反应可以检验苯酚的存在。 
(4)氧化反应苯酚晶体在常温下易被空气中的氧气氧化，它也易燃烧，易被酸性KMnO4溶液氧化。
(5)加成反应
苯酚可在苯环上发生加成反应。如：
(6)苯酚与甲醛的缩聚反应
苯酚和甲醛在酸或碱的催化作用下发生反应生成酚醛树脂，反应方程式为： 
4．苯酚的主要用途
苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。炼焦工业的废水中常含有酚类物质，这些物质是被控制的水污染物之一，在排放前必须经过处理。
苯酚有毒，但其稀溶液可直接用作防腐剂和消毒剂。
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